東晉末年，某大戶人家小姐祝英臺（樂蒂 飾）渴望前往杭城求學，無奈父親不允，以致英臺茶不思飯不想，憂郁成疾。未久，英臺想出妙計，假扮郎中闡明小姐病因，終于令父親點頭同意。在求學途中，假扮男裝的英臺巧遇風流倜儻的梁山伯（凌波 飾）。二人相談投機，結伴通行。三年同窗，英臺和山伯結為好友，情深意篤，在朝夕相處的過程中，英臺心中漸漸萌生對山伯的愛意。無奈礙于身份，不忍道破實情。某日，英臺為父親苦苦催還，只得告假還家，由此演出十八相送的經典戲碼。雖是這般試探與暗示，那愚訥的心上兒卻沒能了知心意，一別成了永遠……
本片根據中國經典民間故事改編，并榮獲第二屆金馬獎最佳影片、最佳導演、最佳女主角（樂蒂）、最佳演技特別獎（凌波）等六項大獎。